โบราณสถานในเขตเมืองกาญจนบุรีเก่า เคยเป็นสถานที่ตั้งของเมืองหน้าด่านในการสกัดกั้นการเดินทัพของพม่าซึ่งยกเข้ามาทางด่านเจดีย์สามองค์ตั้งแต่สมัยอยุธยานจนถึงสมัยรัตนโกสินทร์ตอนต้นนสภาพปัจจุบันยังคงเหลือร่องรอยของแนวกำแพงดินรูปสี่เหลี่ยมผืนผ้าขนาด 167 x 355 เมตร มีป้อมค่ายอยู่ทั้ง 4 มุมนโบราณสถานบริเวณใกล้เคียง ได้แก่ วัดป่าเลไลยก์ วัดขุนแผน วัดแม่หม้ายเหนือ วัดแม่หม้ายใต้และวัดนางพิมหรือวัดกาญจนบุรีเก่าและป้อมเมืองกาญจนบุรีเก่า
ในสมัยอยุธยา เมืองกาญจนบุรีเก่าเป็นเมืองหน้าด่านสำคัญในการตั้งรับทัพพม่า ที่ยกเข้ามาทางด่านเจดีย์สามองค์ และร้างไปตั้งแต่ต้นสมัย รัตนโกสินทร์ เนื่องจากมีการย้ายเมืองลงมาตั้งตามลำน้ำแควใหญ่และลำตะเพินบริเวณ ตำบลปากแพรก ในบริเวณใกล้เคียงกับที่ตั้งเมือง มีการค้นพบโบราณวัตถุมากมายทั้งสมัยก่อนประวัติศาสตร์และสมัยประวัติศาสตร์ แสดงให้เห็นถึงการเป็นเส้นทางผ่านของอารยธรรมอินเดียที่มาขึ้นบกที่อ่าวเมาะตะมะ แล้วผ่านด่านเจดีย์สามองค์เข้าสู่ไทย นอกจากนี้ยังพบหลักฐานแสดงความสัมพันธ์ระหว่างเมืองกาญจนบุรีกับหัวเมืองใกล้เคียง เช่น สุพรรณบุรี ราชบุรี อยุธยา ทั้งเป็นเส้นทางเดินทัพของไทยและพม่าที่สำคัญอีกด้วย พ.ศ. 2467 พระครูจวยจากวัดหนองบัว (หรือวัดศรีอุปลารามใน อำเภอเมืองกาญจนบุรี) เดินทางมาจำพรรษาที่วัดขุนแผนและ นำชาวบ้านออกสำรวจ พบวัดร้างถึงเจ็ดแห่ง ท่านจึงตั้งชื่อวัดให้สอดคล้องกับวรรณคดีพื้นบ้านเรื่องขุนช้างขุนแผน เช่น วัดขุนแผน วัดขุนไกร วัดนางพิมพ์ เป็นต้น ต่อมา ปี พ.ศ. 2472 พระครูจวนนำชาวบ้านแผ้วถาง ปฏิสังขรณ์วัดนางพิมพ์ขึ้นใหม่และตั้งชื่อว่าวัดกาญจนบุรีเก่าส่วนโบราณสถานอื่น ๆ ทางวัดและชาวบ้านต่างเข้าไปขุดหาของโบราณและพบกรุพระเครื่องจำนวนมาก โดยเฉพาะบริเวณวัดขุนแผน สถานที่ที่น่าสนใจ ได้แก่
• วัดป่าเลไลยก์ ปัจจุบันเป็นวัดร้าง สร้างขึ้นในสมัยอยุธยาเดิมมีพระพุทธรูปปางมารวิชัยประดิษฐานในมณฑปแต่ถูกคนลับลอบผ่าอกจนทะลุเพื่อหากรุพระ ชาวบ้านจึงเรียกวัดนี้ว่า วัดผ่าอก ต่อมา พ.ศ. 2517 พระจากวัดกาญจนบุรีเก่าได้นำชาวบ้านสร้างพระพุทธรูปปางปาลิไลย์ขึ้นแทนเพื่อให้สอดคล้องกับเสภา เรื่องขุนช้างขุนแผน โบราณสถานสำคัญที่พบในบริเวณวัด ได้แก่
- มณฑป หันหน้าไปทางทิศตะวันออก ภายในประดิษฐานพระพุทธรูปปางปาลิไลยก์ขนาดใหญ่
- วิหาร อยู่กึ่งกลางระหว่างมณฑปและเจดีย์ ฐานเป็นรูปสี่เหลี่ยมผืนผ้า ผนังก่อทึบ มีประตูเข้าสองประตูทางทิศตะวันออกบันไดทางขึ้นอยู่ทางทิศเหนือและใต้ ส่วนหลังคาสร้างขึ้นใหม่
- เจดีย์ เป็นเจดีย์ทรงกลมสององค์บนฐานเขียงรูปสี่เหลี่ยมจัตุรัส ก่อด้วยอิฐสอดินฉาบปูน ส่วนยอดหักพังหมดแล้ว
• วัดขุนแผน ปัจจุบันเป็นวัดร้าง เป็นวัดขนาดใหญ่ อยู่ห่างจากวัดป่าเลไลยก์มาทางทิศตะวันออกเฉียงใต้ราว 500 ม. เมื่อ พ.ศ. 2532 กรมศิลปากรเข้ามาขุดแต่งและบูรณะหลังจากโบราณสถานทั้งหมดถูกขุดทำลายจนทรุดโทรม พบโบราณสถานที่สำคัญได้แก่
- ปรางค์ เป็นปรางค์เดี่ยว สูงราว 15 ม. อาจเป็นพระมหาธาตุประจำเมืองกาญจนบุรีเก่า ลักษณะเป็นปรางค์สมัยอยุธยา คล้ายปรางค์ที่ ต. ศาลาขาว อ. เมือง จ.สุพรรณบุรี แต่ขนาดเล็กกว่าก่อด้วยอิฐสอดินฉาบปูน ไม่มีลวดลายใดๆ ฐานหน้ากระดานรูปสี่เหลี่ยมจัตุรัสกว้างด้านละ 9 ม. สูง 65 ซม. ถัดขึ้นไปเป็นฐานหน้ากระดานชุดลายบัว ย่อมุมไม้สิบสองเพิ่มมุม เหนือขึ้นไปอีกเป็นเรือนธาตุ มีซุ้มจระนำกลีบขนุนเรียงตัวอย่างมีระเบียบ ส่วนนอกคล้ายฝักข้าวโพดทว่ายอดนพศูลหักพังลงมาหมดแล้ว
- โบสถ์ พบฐานโบสถ์ก่ออิฐสอดินฉาบปูน กว้าง 17.2 ม. ยาว 7.8 ม. สูง 2.5 ม. มีประตูทางเข้าด้านทิศตะวันออก ภายในอาคารแบบอยุธยาตอนปลาย
- เจดีย์ประจำทิศและเจดีย์ราย มี 12 องค์ ก่อด้วยอิฐสอดินฉาบปูน ส่วนมากยอดหัก พังหมดแล้ว
• วัดแม่หม้าย ปัจจุบันเป็นวัดร้าง สร้างขึ้นสมัยอยุธยา อยู่ห่างจากวัดขุนแผนไปทางตะวันออกราว 300 ม. พบโบราณสถานสองกลุ่ม โดยมีสระน้ำขนาดใหญ่เรียกว่าสระล้างกระดูกอยู่ระหว่างกลาง
- วัดแม่หม้ายเหนือ มีฐานเจดีย์ทรงกลมขนาดใหญ่ ฐานประทักษิณก่อด้วยอิฐสอดิน ส่วนยอดหักพังลงมา มีบันไดขึ้นด้านทิศตะวันตก และฐานวิหารรูปสี่เหลี่ยมผืนผ้า หันหน้าไปทางทิศตะวันตก
- วัดแม่หม้ายใต้ พบฐานวิหารขนาดกลางรูปสี่เหลี่ยมผืนผ้า หันหน้าไปทางทิศตะวันออก มีฐานเจดีย์รายและกำแพงแก้วล้อมรอบ
• วัดกาญจนบุรีเก่า (วัดนางพิมพ์) ได้รับการบูรณะมาแล้วหลายครั้ง ปัจจุบันไม่เหลือร่องรอยซากโบราณสถานเดิมให้เห็น
ที่ตั้ง : บ้านท่าเสา ต. ลาดหญ้า อ. เมือง ห่างจากตัวเมืองกาญจนบุรี 20 กม. การเดินทางรถยนต์ส่วนตัว จากสี่แยกแก่งเสี้ยม ใช้ทางหลวงหมายเลข 3199 จนถึงสี่แยกลาดหญ้า ให้ตรงไปอีกประมาณ 2 กม. พบป้ายทางเข้าวัดนางพิมทางซ้าย ให้เลี้ยวเข้าไปประมาณ 400 ม. ใกล้กันเป็นทางเข้าวัดป่าเลไลยก์